Artemisinin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Artemisinin
Andere Namen	(3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-Octahydro-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-on
Summenformel	C15H22O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 63968-64-9 EG-Nummer (Listennummer) 700-290-5 ECHA-InfoCard 100.110.458 PubChem 68827 ChemSpider 62060 DrugBank DB13132 Wikidata Q426921
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01BE01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoika
Eigenschaften
Molare Masse	282,34 g·mol−1
Schmelzpunkt	151,4 °C (Polymorph I)[2] 153,9 °C (Polymorph II)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (0,052 g·l−1 bei 20 °C)[1] (0,063 g·l−1 bei 25 °C, pH=7,2)[3] praktisch unlöslich in Wasser[4] sehr leicht löslich in Dichlormethan[4] leicht löslich in Aceton und Ethylacetat[4] löslich in Eisessig, Methanol und Ethanol[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 242​‐​410 P: 210​‐​280​‐​273​‐​391​‐​410​‐​420[1]
Toxikologische Daten	5576 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Artemisinin ist ein sekundärer Pflanzenstoff aus der chemischen Gruppe der Sesquiterpene, der in den Blättern und Blüten des Einjährigen Beifußes (Artemisia annua) vorkommt. Charakteristika der Artemisininstruktur sind ein Trioxanringsystem und eine Peroxidbrücke. Halbsynthetisch hergestellte Abkömmlinge des Artemisinins werden in Form von Kombinationstherapien weltweit zur Behandlung von Infektionen mit multiresistenten Stämmen von Plasmodium falciparum, dem Erreger der Malaria tropica, eingesetzt.^[5] Die Verwendung pflanzlicher Artemisia-Präparate (z. B. in Form von Tees) zur Vorbeugung oder Behandlung von Malaria ist gemäß einer Stellungnahme der WHO nicht empfehlenswert.^[6] 2015 wurde der Nobelpreis für Physiologie oder Medizin an die Chinesin Tu Youyou für die Isolierung von Artemisinin verliehen.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Artemisinin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Februar 2013.
2. ↑ ^{a b} E. Horosanskaia, A. Seidel-Morgenstern, H. Lorenz: Investigation of drug polymorphism: Case of artemisinin. In: Thermochim. Acta. 578, 2014, S. 74–81, doi:10.1016/j.tca.2013.12.019.
3. ↑ Yan Liu, Huisheng Lü, Fei Pang: Solubility of Artemisinin in Seven Different Pure Solvents from (283.15 to 323.15) K. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 54, Nr. 3, 2009, S. 762–764, doi:10.1021/je800515w. 
4. ↑ ^{a b c d} Artemisinin, The International Pharmacopoeia, 10th Edition, 2020. Abgerufen am 1. März 2022.
5. ↑ WHO Guidelines for malaria. In: WHO. 13. Juli 2021, abgerufen am 18. Oktober 2021 (englisch). 
6. ↑ The use of non-pharmaceutical forms of Artemisia. In: WHO. 10. Oktober 2019, abgerufen am 18. Oktober 2021 (englisch). 
7. ↑ Jan Osterkamp: Ein Medizinnobelpreis für Medizin. spektrum.de, 5. Oktober 2015.